mercoledì 6 luglio 2016

Stereochimica geometrica e ottica

La stereochimica si può dividere anche in GEOMETRICA e OTTICA. La prima studia gli stereoisomeri geometrici mentre la seconda quelli ottici. Questi ultimi hanno la proprietà di deviare il piano della luce polarizzata e in particolare gli antipodi ottici , i due isomeri, la ruotano uno a destra e l'altro a sinistra.
Gli stereoisomeri geometrici differiscono tra loro perchè nella molecola c'è almeno un centro di rigidità che fa sì che la molecola possa assumere almeno due configurazioni diverse. Un semplice centro di rigidità può essere il doppio legame, oppure un anello (in questo blog studieremo in particolare molti aliciclici) da cui deriva la stereoisomeria cis-trans, o meglio E (da engegen = opposto) e Z (da zusammen = insieme) in cui si prende in esame un carbonio per volta e ad ogni sostituente si danno certe priorità in base al numero atomico o al grado di sostituzione. Un esempio banale potrebbe essere:

ISOMERI GEOMETRICI

La stereochimica organica come materia di studio ha avuto inizio più di un secolo fa, con la postulazione della tetredricità dell'atomo di carbonio sp3. 


ISOMERI OTTICI

La prima luce polarizzata per questi studi  si otteneva con il passaggio di luce monocromatica attraverso un prisma di Nicol fatto di carbonato di calcio,  CaCO3 (calcite) e con questi prismi si sono costruiti i primi polarimetri ottici.