venerdì 8 luglio 2016

Diastereoisomeri

Il potere rotatorio specifico è un parametro fondamentale per classificare le sostanze organiche chirali ed è indipendente dallo stato fisico perchè le sostanze prsentano questa caratteristica in tutti gli stati fisici, anche se ci sono delle eccezioni. Per esempio, se si fonde una sostanza otticamente attiva, allo stato liquido potremmo avere il fenomeno della RACEMIZZAZIONE. Significa che avremo la presenza di entrambi gli isomeri ottici, in uguali percentuali. In questo caso il racemo non presenta il fenomeno della deviazione della luce polarizzata in quanto si verifica la COMPENSAZIONE ESTERNA, cioè un antipodo ottico compensa l'altro.
In certe molecole possono coesistere sia isomeria ottica che geometrica. Per esempio consideriamo un ciclopropano disostituito del tipo 1,2-dimetil-ciclopropano:



Si nota chiaramente che c'è isomeria cis-trans, inoltre ci saranno delle immagini speculari non sovrapponibili. Entriamo nel campo dei DIASTEREOISOMERI. I diasteroisomeri hanno proprietà chimico-fisiche completamente diverse l'uno dall'altro, al contrario degli enantiomeri che hanno tutte le proprietà chimico-fisiche uguali tranne la rotazione della luce polarizzata. La cosa significativa è che i distareoisomeri reagiscono in maniera differente con reagenti che siano anch'essi otticamente attivi. 


ALTRO DA WIKIPEDIA:
In chimica sono diastereoisomeri, o diastereomeri, due stereoisomeri che non sono l'uno l'immagine speculare dell'altro. Spesso e in modo equivalente si definiscono diastereoisomeri due stereoisomeri che non sono enantiomeri. I diastereoisomeri di una molecola possiedono quindi la stessa formula molecolare e connettività fra gli atomi ma hanno un orientamento nello spazio diverso, pur non essendo immagini speculari.
Nell'esempio a lato esiste un rapporto di diastereoisomeria fra il D-Treosio e il D-Eritrosio: ogni stereoisomero possiede 2 centri stereogenici, aventi configurazioni assolute rispettivamente R,S e R,R. Ognuna delle due molecole possiede anche un enantiomero, rappresentato dalle configurazioni S,R e S,S rispettivamente, nella quale vengono modificati tutti i centri stereogenici.




Considerando una molecola con n stereocentri, questa ammetterà 2(n) stereoisomeri.
Due diastereoisomeri che differiscono per configurazione solamente in uno degli stereocentri che possiedono (come nell'esempio) sono anche chiamati epimeri.

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